Сайт журнала "Экологический Вестник России"

Исследованные закономерности дегидрогалогенирования п-бис-1,2-дигалогенэтилбензола в условиях межфазного катализа

В современной химии использование комплексов краун-эфиров усиливает протекание реакции (β-дегидрогапогенировании и дает возможность разработать новый способ получения алкинов и диэнов в условиях межфазных катализов.

Поэтому с применением метода МФК нами разработан новый, простой и очень эффективный способ получения п-этинилбензола. Изучена возможность получения п-этинилбензола щелочным дегидрогалогенированием п-бис-1,2-дигалогенэтилбензола в двухфазной гетерогенной системе, состоящей из исходного галогенида и твердой порошкообразной щелочи в присутствии межфазного катализатора в органических растворителях.

В качестве межфазных катализаторов (МК) использовались: краун-эфиры-дибензо- 18-краун-6 (ДБ18К6), 18-краун-6 (18К6), пентаметил-15-краун-5 (ПМ15К5), тетраметил-12-краун-4 (ТМ12К4) и их ациклические аналогии - диметиловые эфиры диэтиленгликоля (диглим), триэтиленгликол (триглим), тетраэтиленгликоля (тетраглим), а также широко применяемая четвертичная аммониевая соль -триэтилбензиламмонийхлорид (ТЭБА).

Нами исследованы закономерности дегидрогалогенирования п-бис-1,2-дигалогенэтилбензола в зависимости от природы и концентрации щелочи и МК, а также растворителей. Наибольший выход п-этинилбензола достигается в диглиме (98%).

Изучено также влияние природы краун эфиров на выход п-этинилбензола. Максимальный выход п-этинилбензола наблюдается при применении ДБ18К6 и 18К6. На выход п-этинилбензола также влияет изменение концентрации ДБ 18К6 и КОН.

Максимальный выход достигается при применении 0,004 моль ДБ 18К6 и 0,4 моль КОН.

Изучая влияние различных факторов, установлено, что при использовании гидроксида калия (0,4 моль) в ксилоле при температуре 130°С в присутствии дибензо-18-краун-6 (ДБ18К6) (0,0004 моль) выход п-этинилбензола достигает 90-95%.

Гусейнова Т.М.

Актуальные проблемы развития нефтегазового комплекса России